正德八年(1513年)，海瑞出生在海南一个官宦世家。然而，直到1549年36岁时，他才考中举人。此后，海瑞两次千里迢迢进京参加进士考试，但都名落孙山。这让他有些迫不及待，决心放弃科举，直接找负责官员选派的人事部门，希望能以“举人”的身份谋到一份差事。嘉靖三十二年(1553年)年底，40岁的海瑞被任命为福建延平府南平县教谕——一个类似于县级学校校长的职务。
海瑞虽然身居边地一隅，在一个小县城里做“蚊子大”的小官，但是在上任不久就引起了朝野的关注。
延平府的督学官到南平县视察工作，海瑞和另外两名教官前去迎见。在当时的官场上，下级迎接上级，一般都是要跪拜的。因此，随行的两位教官都跪地相迎，可海瑞却站着，只行抱拳之礼，三人的姿势俨然一个笔架。这位督学官大为震怒，训斥海瑞不懂礼节。海瑞不卑不亢地说：“按大明律法，我堂堂学官，为人师表，对您不能行跪拜大礼。”这位督学官虽然怒发冲冠，却拿海瑞没办法。海瑞由此落下一个“笔架博士”的雅号。
过了几年，海瑞因为考核成绩优秀，被授予浙江严州府淳安县知县。淳安县经济比较落后，又位于南北交通要道，接待应酬，多如牛毛，百姓不堪其扰。海瑞上任后，严格按标准接待，对吃拿卡要的官员毫不客气。
一次，海瑞的顶头上司、总督胡宗宪的儿子路过淳安县，接待人员按规定标准为其提供食宿。胡公子不满意，就向负责接待的驿吏大发雷霆，还把驿吏倒挂起来，鞭打训斥。海瑞得知，马上派人把胡公子关押起来，并没收了他随身携带的千余两银子。海瑞说：“胡总督为官堂堂正正，他一直教育属下不要铺张浪费。现在这个人行装奢侈，一定不是胡总督的儿子。”胡宗宪得到消息后，只好打掉牙往肚里咽。后来，都御史鄢懋卿到淳安县视察工作，这个人是大贪官严嵩的狗腿子，海瑞拒绝给他浩浩荡荡的随从队伍提供食宿，气得鄢懋卿只好绕道而行。
海瑞就是这样一个不畏强权的硬骨头，在当时的官场显得极为不识时务。按理说，像海瑞这样不会巴结上司，还经常惹是生非的人，能保住七品县令的职位，已经是万幸了。然而，官场风云常常瞬息万变，随着大贪官严嵩的倒台，凡是过去敢跟严嵩党羽做对的人，大都有了翻身或升迁的机会。海瑞也官升两级，上调到京城户部工作。不料，到京不久，海瑞就做出了更加震惊朝野的举动，他居然把皇帝也给骂了！
1564年，海瑞到京赴任。此时在位的嘉靖皇帝已年近花甲，他崇信道教，一意修仙，大兴土木，劳民伤财；而且还刚愎自用，喜好阿谀奉迎，导致国事荒废，民不聊生。海瑞看在眼里，急在心上，他直接给嘉靖皇帝递了一道奏疏。在罗列了嘉靖皇帝的种种罪行后，海瑞毫不客气地说：“皇上你昏聩多疑、刚愎残忍、自私虚荣。既是昏君，又是暴君。既不是一个好皇帝，也不是一个好男人。普天下的臣民百姓，早就对你有意见了。希望你改掉这些坏毛病！”
嘉靖皇帝刚读了一半，就愤怒地把奏疏扔到地上，对左右吼道：“快把这个姓海的逮起来，不要让他跑了。”宦官黄锦在旁边说：“这人向来有傻名。他上疏时，就知道自己犯了死罪，已经买好了棺材，和妻子诀别。他的奴仆们都吓跑了，他是不会逃跑的。”嘉靖皇帝听了默默无言，把奏疏从地上捡起来，看了一遍又一遍，一会儿叹息，一会儿摇头，最后把海瑞的奏疏留在宫中，不做批示。一天，嘉靖皇帝生病，心情很不好，他对大臣说：“海瑞说的都对。但我病了很长时间，怎能临朝听政呀？”又说：“海瑞这个人有比干那样的忠烈，我却不是商纣王，我不会杀他！”不过，被臭骂一顿的嘉靖皇帝心里实在窝火，觉得自己挺没面子，最后还是把海瑞关入大牢。
海瑞骂皇帝的事，很快就在朝野上下传开。出狱以后，海瑞的名气更大了，他的刚烈作风在官场也愈发显得超凡脱俗。1569年夏天，海瑞被任命为应天巡抚。应天就是今天的长江中下游地区，是当时大明帝国经济和文化最为发达的区域。海瑞雄心勃勃，立志在这里干一番轰轰烈烈的事业。当地的官员听说海瑞要来主政，都怕得要死，一些人请求调离工作，一些人请求告老还乡。那些飞扬跋扈的权贵，纷纷把宅门由红色改漆成黑色；平时作威作福的宦官，也把乘坐的轿子由八人抬大轿换成四人抬小轿。
海瑞的刚正让达官贵人惶惶不安，也注定了他的任期不可能很长。果然，没过多长时间，海瑞就被革职回乡。事实上，在官场上，海瑞始终是孤独甚至是孤立的。纵观海瑞的一生，自40岁步入官场，到74岁病逝在任上，前后历经34年。在这34年里，他被“罢官”或主动辞职的时间长达16年。
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